Na série Chesapeake Shores, conhecemos a história de várias gerações da família O’Brien. Abby O'Brien Winters retorna às pressas de Nova York para a cidade natal após uma ligação emergencial de sua irmã Jess, que está renovando a pousada da família em Eagle Point. Contudo, apesar da vontade de ajudar Jess, a visita ao antigo lar faz com que Abby confronte memórias que por anos manteve afastadas. Um de seus fantasmas do passado é o ex-namorado dos tempos de escola, Trace Riley, que agora é músico. Abby deixou Trace, seu primeiro amor, dezesseis anos atrás. Com o retorno de Abby a Chesapeake Shores, o rapaz parece um obstáculo a ser vencido por ela, mas o antigo casal pode encontrar o amor um no outro novamente. Além de antigas paixões, Abby reencontra o pai Mick e a avó Nell, a matriarca da família O’Brien. Quando Megan, mãe de Abby também faz um retorno inesperado, a família inteira precisa lidar com problemas não resolvidos.