Durante a oitava temporada, o protagonista Charlie Sheen fez declarações ofensivas públicas sobre o canal CBS e o criador da série, Chuck Lorre. A polêmica virou um debate de proporções internacionais, e a discussão das duas personalidades fez com que Charlie fosse despedido de 'Two and a Half'. A produção da temporada que foi ao ar em 2011 foi reduzida, dos usuais 22 episódios para 16, e na 9ª temporada, Ashton Kutcher assumiu o papel de Walden Schmidt, para substituir Charlie Harper.
Ele cresceu em frente às câmeras, interpretando Jake Harper, mas en 2012, Angus T. Jones apareceu em um vídeo, em que fala sobre suas crenças religiosas, criticando Two and a Half Men. Na ocasião, ele pediu para que as pessoas parassem de assistir a série, que chamou de "obscena e suja". O resultado? Ele foi retirado do elenco regular da 10ª temporada, e a partir da 11ª, passou a ser creditado como "participação especial", mas não apareceu mais. Em 2014, ele anunciou a saída oficial, e disse que havia sido um "hipócrita pago".
Cada título é derivado de uma linha do roteiro do episódio.
Assista a música tema da série durante as temporadas. Você irá perceber que Angus T. Jones aparece sempre muito novo no início, assim como ele foi na primeira temporada, mas no final da música ele se transforma no tamanho que ele está naquela temporada em particular.
Charlie Sheen se tornou o ator de comédia mais bem pago da televisão em 2008.
O retorno de Charlie Sheen para o último episódio da série foi muito aguardado, mas... ficou só na vontade. Apesar de o episódio final (Of Course He's Dead, em duas partes) ser todo a respeito de Charlie Harper, o ator recusou participar, pois o desfecho que ele sugeriu para o personagem não foi aceito.