Na cidade de Nova Inglaterra vive a professora de matemática do ensino médio Olive Kitteridge, que conta essa história. Doce, amargamente engraçada e um pouco trágica, ela conta a história da cidade, com os casos de crimes e tragédias. Ela narra suas relações com seu marido, Henry, um farmacêutico que possui um bom coração, com seu filho Christopher (John Gallagher Jr.) e com outros habitantes da cidade. Olive, apesar de seu comportamento severo, é uma mulher de um coração bom e perturbado.