Justin Kearney (Brent Morim) é um empresário inseguro, dono de um bar onde sempre encontra os amigos Shelly (Ron Funches), Burski (Rick Glassman) e Brett (David Fynn). Sem qualquer talento na arte da conquista, estes amigos têm a possibilidade de mudar a falta de sucesso com mulheres quando conhecem Danny Burton (Chris D'Elia), um mulherengo que toma para si o desafio de ajudar os outros quatro com os mais variados e estranhos conselhos para que eles se dêem bem com seus potenciais romances.