Gavin (Jason Ritter) é um farmacêutico de Nova York, com uma personalidade neurótica estilo Woody Allen, que nunca se apaixonou. Ele mora em um apartamento perto de seus pais, Pam (Jane Kaczmarek) e Michael (Kurt Fuller), um casal sem filtros e completamente atrapalhado. Stacey (Alexis Bledel) é uma garota da Pensilvânia que trabalha na imprensa, e já esteve noiva. Nos últimos seis meses, eles têm conversado online e finalmente concordaram em saírem para se conhecer, em um encontro duplo, apenas por precaução. Chris (Dustin Ybarra) e Nessa (Ashlie Atkinson) são seu casal de amigos e, quando todos esses personagens colidem, cria-se uma complicada mas divertida comédia romântica, em que todos os problemas de amigos ou familiares estão incluídos no pacote.