Ryan (Noah Reid) e Brandon (Dillon Casey) são melhores amigos. A série os acompanha enquanto eles cruzam a Europa à procura da futura noiva de Ryan. Ao mesmo tmepo, eles lidam com a eterna "crise-dos-vinte" enquanto decidem o que fazer com suas vidas. Quando o diário perdido de Ryan é publicado na internet e se torna um hit, seu sonho de se tornar um autor de repente é real. Mas ele precisará encontrar quem foi o responsável pela publicação.