Jake (Andy Samberg) e Rosa (Stephanie Beatriz) encontram um jeito de se adaptar à vida na cadeia até que a equipe da 99ª consiga tirá-los de lá. Ao mesmo tempo em que precisa lidar com uma perigosa ameaça, Holt (Andre Braugher) descobre que está concorrendo ao cargo de comissário de polícia. Rosa revela uma informação importante sobre si mesma para a equipe e sua família. Charles (Joe Lo Truglio) tenta administrar o próprio negócio de food trucks. Jake e Amy (Melissa Fumero) decidem oficializar seu relacionamento.