Will Freeman (David Walton) é um homem irresponsável que não pensa em suas atitudes e tem uma vida de solteiro garanhão. Até que, um dia, uma mãe solteira, Fiona Brewer (Minnie Driver), e seu filho, Marcus Brewer (Benjamin Stockham), se mudam para a casa do lado da sua. Will e Marcus acabam criando um laço muito forte, fazendo os dois permanecerem unidos nas mais diversas situações.