Lorelai (Lauren Graham) e Luke (Scott Patterson) começam a namorar, mas Emily (Kelly Bishop) desaprova a união e interfere, dizendo a Christopher (David Sutcliffe) para tentar reconquistar sua filha. Rory (Alexis Bledel) tenta recuperar seu relacionamento com Dean (Jared Padalecki) depois que ele se separa da esposa.
Uma escolha de Rory provoca uma briga entre ela e sua mãe. Rory decide viajar com Emily. Lorelari está feliz em seu novo relacionamento.
S05E02 - Apenas o mensageiro
Rory e Lorelai fazem as pazes e uma carta enviada da Europa por Rory geram consequências inesperadas.
S05E03 - Escrito nas Estrelas
Lorelai se decepciona ao ver que seu relacionamento não é o assunto da cidade, até ele se tornar tema da reunião da cidade. Rory discute com um rico e arrogante aluno chamado Logan.
S05E04 - Eleições
Rory e Dean discutem sobre sua relação. Lorelai e Sookie cuidam dacampanha eleitoral de Jackson. Lane se declara para Zack.
S05E05 - Ele Nunca Assistiu Pippi
Lorelai e Luke vão a um encontro duplo com Rory e Dean, mas Luke não consegue disfarça o que pensa sobre o namorado de Rory.
S05E06 - Norman Mailer, eu sou grávida!
Lorelai e Sookie se animam com a chegada de um famoso escritor, mas o hóspede ilustre se recusa a pedir comida no restaurante. Rory faz uma matéria sobre uma intrigante sociedade secreta.
S05E07 - Se você pular, eu pulo
Logan leva Rory para um evento requintado da sociedade segreta. Após descobrirem que Lorelai está namorando Luke, Emiy e Richard decide interferir na relação, a começar por um convite para jantar.
S05E08 - A Festa Acabou
Emily e Richard organizam uma festa para encontrar um marido para Rory. A noite romântica de Lorelai e Luke é interrompida por T.J. e Liz.
S05E09 - O Encontro de Emily
Lorelai e Rory tentar ajudar na reconciliação de Richard e Emily, mas uma revelação bombástica deixa as duas surpresas.
S05E10 - Nem Tão Fofo Assim
O diretor da antiga escola de Rory a convida para ser a anfitriã de uma estudante que pretende ir para Yale. Rory se prepara para apresentar a universidade para a jovem, mas ela está mais interessada nos rapazes do que na faculdade em si.
S05E11 - Mulheres de Moral Duvidosa
Lorelai passa a noite consolando o ex-namorado após um trágico acontecimento, mas não conta para Luke.
S05E12 - A Volta para Casa
Emily conversa com Christopher sobre o atual relacionamento de Lorelai. Richard tem uma crise de ciúmes ao ver Emily conversando com um homem.
S05E13 - Sinos do Casamento
Richard e Emily renovam seus votos de casamento. Na noite do casamento, enquanto Rory se declara para Logan, Christopher tenta reconquistar Lorelai.
S05E14 - Diga alguma coisa
O relacionamento de Lorelai e Luke vai de mal a pior. Enquanto Rory tenta consolar sua mãe, toda a Stars Hollow se posiciona sobre o namoro dos dois.
S05E15 - Judeus e Comida Chinesa
Lorelai tenta se recuperar do término do seu namoro com Luke, enquanto ele trabalha na cenografia de uma peça de colégio a fim de se encontrar com Lorelai pelos bastidores.
S05E16 - Então...bom te ver
Richard e Emily retornam da sua segunda lua de mel. Luke não consegue superar o rompimento de namoro com Lorelai.
S05E17 - Causando Atrito
Luke e Lorelai se reconciliam, mas a relação de Loreilai com sua mãe vai de mal a pior. Rory se arrepende de estar em um relacionamento aberto.
S05E18 - Casos e Dioramas
Luke ajuda a transformar uma velha casa em museu, enquanto Lorelai se prepara para dar uma entrevista para uma revista de viagens. Rory, Paris e Lane têm problemas em seus namoros.
S05E19 - Eu Sou uma Gilmore
Rory conta para Logan que não quer estar em um relacionamento aberto. Enquanto ela está disposta a abrir mão do namoro, Logan se posiciona a respeito dos dois.
S05E20 - A Distância até Cape Cod
Após aprender tudo sobre Mitchum Huntzberger, Rory começa a estagiar em um dos jornais dele. Luke tenta convencer Taylor a fechar o museu.
S05E21 - Foi o álcool!
Rory se surpreende com a análise do pai de Logan sobre seu desempenho no jornal. Luke vê seu planos de comprar a casa ameaçado.
S05E22 - Nem toda casa é um lar
A crítica do pai de Logan ao trabalho de Rory faz com que ela repense todos os seus planos para o futuro. Preocupada com os projetos da filha, Lorelai recorre aos pais.
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