Lorelai (Lauren Graham) aceita a proposta de Max (Scott Cohen), mas acaba desistindo do casamento alguns dias antes. Rory (Alexis Bledel) namora Dean (Jared Padalecki), enquanto Tristan (Chad Michael Murray) vai estudar em uma escola militar. Quando Jess (Milo Ventimiglia), o sobrinho de Luke (Scott Patterson), vai passar um tempo na cidade, não consegue esconder seu interesse pela jovem.
Lorelai toma uma decisão importante e, para variar, não conta para sua mãe. Quando Emily descobre o ocorrido, fica magoada e furiosa.
S02E02 - Martelo e Grinalda
Rory tem dificuldades em conciliar seu namoro com Dean e as diversas atividades extracurriculares que ela precisa cumprir. Emily fica indiferente quando Lorelai lhe conta algumas novidades.
S02E03 - Sinal Vermelho
Durante uma festa de arromba, Lorelai faz uma ligação por impulso, que pode significar muito mais do que um simples telefonema.
S02E04 - Viagem para Harvard
Lorelai decide sair da cidade para fugir dos olhados dos que sabem de sua decisão. Nada melhor do que botar o pé da estrada com sua filha e ir visitar Harvard.
S02E05 - Novidades
Lorelai tenta alertar Luke sobre as responsabilidades de criar o seu sobrinho, que desperta o interesse de Rory.
S02E06 - Apresentando Lorelai...
Rory toma uma decisão que surpreende a todos. Lorelai se sente atraída por alguém.
S02E07 - Filho de Peixe
Mãe e filha são aconselhadas a participar das atividades mais sociáveis do colégio. Enquanto Lorelai ajuda a organizar um desfile beneficente, Rory vai parar no grupo mais popular do colégio.
S02E08 - Incertezas
Após anos de amizade, Lorelai e Sookie brigam pela primeira vez. A discussão faz Lorelai repensar todo o seu plano de abrir sua própria pousada.
S02E09 - Romeu em Fuga
Rory e Tristan são escalados para interpretar Romeu e Julieta em uma peça da escola. Com ciúmes, Dean decide participar de todos os ensaios.
S02E10 - O Jantar Bracebridge
A rivalidade entre Dean e Jess está saindo do controle. Enquando Rory tenta apaziguar a situação, Loreilai organiza um banquete e convida quase toda Stars Hollow.
S02E11 - Segredos e Empréstimos
Uma infestação de cupins na casa de Loreilai faz com que ela reveja todo o seu orçamento. Ela ainda se chateia com uma atividade de Rory.
S02E12 - Um Dia com Papai
Richard acaba de se aposentar, mas não está nem um pouco acostumado com a vida longe do trabalho. Para distraí-lo, Lorelai leva o pai para passar um dia em Star Hollow.
S02E13 - Dou-lhe uma, dou-lhe duas...
Um leilão tradicional de Stars Hollow só piora a rivalidade entre Jess e Dean. Quem será que vai ganhar um encontro com Rory?
S02E14 - Deveria ser com a Lorelai
Christopher volta acompanhado a Stars Hollow e Emily não se conforma com a falta de atitude de Lorelai para reconquistar o pai de sua filha.
S02E15 - Perdida e encontrada
Rory entra em pânico ao perceber que perdeu um presente que Dean havia feito para ela. Quando Loreilai vê uma pessoa no quarto de sua filha, ela logo desconfia de quem tenha roubado a pulseira.
S02E16 - Descobertas
Lorelai e Emily decidem passar um dia no spa, mas um dia inteiro juntas não será um programa tranquilo de se cumprir. A noite solitária de Rory logo se complica com a chegada de Paris, Jess e Dean.
S02E17 - Tios e Legumes
Lorelai e Rory cuidam do restaurante enquanto Luke resolve alguns problemas pessoais. Emily se anima para planejar um casamento.
S02E18 - De Volta ao Batente
Richard ajuda Rory em um projeto para a feira anual de negócios do colégio e percebe que não está pronto para se aposentar. Agora, ele cogita começar uma nova carreira.
S02E19 - Aula particular
Luke pede para Rory ajudar Jess nos estudos, mas manter Jess com foco nos livros vai ser uma tarefa difícil para ela.
S02E20 - Precisa-se de ajuda
Richard segue com seu plano de voltar a trabalar e Lorelai o ajuda nesta tarefa. Rory fica com raiva porque todos culpa Jess pelo acidente.
S02E21 - A Formatura de Lorelai
Rory convida algumas pessoas para a formatura de Lorelai. Ela também faz uma viagem repentina para Nova Iorque.
S02E22 - Não Sei Como Começar
Loreilai se diverte na noite anterior ao casamento. Uma visita inesperada deixa Rory animada.
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