A vida de Lorelai (Lauren Graham) e Rory Gilmore (Alexis Bledel), mãe e filha que parecem ser irmãs. Enquanto Lorelai pede dinheiro emprestado de seus pais, Emily (Kelly Bishop) e Richard (Edward Herrmann), para financiar a educação de Rory, a adolescente se esforça para estudar em Chilton, uma escola preparatória de elite.
Rory é aceita em uma escola de prestígio. Agora, Lorelai precisa engolir seu orgulho e pedir ajuda aos pais para manter a filha no colégio de elite.
S01E02 - O Primeiro Dia de Lorelai em Chilton
O primeiro dia de aula no novo colégio não é nada tranquilo. Loreilai aparece com roupas que não agradam nem ao diretor da escola, e muito menos a Emily. As colegas de classe dela também não são nada legais.
S01E03 - Ciúme em Família
Rory e Richard passam uma tarde agradável juntos e Loreilai começa a ter ciúme da relação cada vez mais íntima entre Rory e os avós.
S01E04 - Em Busca da Perfeição
Rory vai mal em um trabalho da escola pela primeira vez na vida. Ela conta com a ajuda de Lorelai para estudar durante a noite toda, mas o dia da prova está cheio de surpresas.
S01E05 - O Funeral de Canela
Loreilai admite que está interessada em alguém. Enquanto isso, Rory parece avançar com seu relacionamento amoroso.
S01E06 - Feliz aniversario, Rory!
Emily prepara uma festa de aniversario formal para Rory, que não se agrada com a ideia. Loreilai organiza uma reunião em sua casa com os amigos para comemorar a data de nascimento da filha.
S01E07 - O Primeiro Beijo
Rory e Dean se beijam pela primeira vez, mas não conta à mãe. Quando sabe descobre a novidade, Lorelai convida Dean para assistir a um filme na casa dela.
S01E08 - Amor e Neve
Rory fica presa na casa dos avós por causa da neve. Enquanto isso, Lorelai passa o dia com o namorado.
S01E09 - O Baile
Rory e Dean vão ao baile de Chilton pela primeira vez. Ao passarem a noite fora, eles causam uma briga entre Lorelai e Emily.
S01E10 - Perdão e outras mazelas
O Natal da família Gilmora não sai como o planejado. Dean segue tentando convencer Lorelai de que nada aconteceu entre ele e Rory no dia do baile.
S01E11 - Divórcios e Beijos
Paris é confrontada após expor o relacionamento entre Loreilai e Max.
S01E12 - Encontro duplo
Sookie pede para Lorelai acompanhá-la em um encontro com Jackson, que leva seu excêntrico primo para conhecer Loreilai. Enquanto isso, Rory e Dean saem com Lane e outro rapaz.
S01E13 - Um show problemático
Rory e suas amigas de Chilton se reúnem para fazer um trabalho da escola, mas acabam indo a um show em Nova Iorque. Loreilai descobre algo importante sobre o passado amoroso de Luke.
S01E14 - Na Vida Real
Após assistirem a um programa de TV, Rory e Dean brigam sobre o papel da mulher em um relacionamento. Emily faz Lorelai assumir seus sentimentos.
S01E15 - O Retorno de Christopher
A volta do pai de Rory à vida das meninas causa um tensão na casa de Emily e Richard. Com isso, Loreilai toma uma importante decisão.
S01E16 - Encontros e desencontros
Rory comemoram três meses de namoro, mas o dia não sai como o esperado. Alguém do passado de Luke retorna a Stars Hollow.
S01E17 - Agora acabou
Rory tenta se distrair após o encontro com Dean não sair como esperado. Mas os habitantes de Stars Hollow ficam mais solidários do que ela gostaria.
S01E18 - Lorelai III
A avó de Lorelai oferece ajuda financeira para a educação de Rory, mas Emily se incomoda com a atitude da sogra.
S01E19 - Emily no País das Maravilhas
Emily não se conforma com a primeira casa de Lorelai e decidir criar um quarta "perfeito" para Rory.
S01E20 - P.S. Eu te a...
Rory ainda tenta se recuperar dos últimos acontecimentos, mas não se conforma em saber que Lorelai está escondendo algo dela.
S01E21 - Amor, Margaridas e Trovadores
Rory finalmente confessa seus sentimentos para Dean. Rachel toma uma decisão que afeta a vida de Luke.
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