Hello Ladies acompanha Stuart Pritchard (Stephen Merchant), um homem desajeitado e visivelmente ingênuo que se muda da Inglaterra para Los Angeles, convencido de que lá vai encontrar a mulher dos seus sonhos. Encantador à sua maneira e bastante desesperado, Stuart quer se infiltrar no glamouroso mundo dos "rostos bonitos". Para isso, ele conta com a ajuda de duas pessoas: seu melhor amigo Wade (Nate Torrence), que precisa lidar com a vida de solteiro novamente depois que se separou da esposa; e Jessica (Christine Woods), uma aspirante a atriz e roteirista que mora na casa de hóspedes de Stuart. Mas ele logo percebe que nem tudo é como imaginava: as lindas garotas da Califórnia não estavam exatamente esperando por ele, e o glamour que tanto deseja parece cada vez mais distante. Assim, o azarado Stuart acaba se metendo em situações hilárias, que, na maioria das vezes, o fazem se envergonhar na presença de uma figura feminina.