Ambientada 20 anos antes dos eventos que se sucedem no livro "Ilha do Tesouro", de Robert Louis Stevenson, acompanha as aventuras do Capitão Flint (Toby Stephens) e sua tripulação. Os ataques brutais e os saques cometidos pelos marujos quase provocam a sua extinção, e Flint procura refúgio na ilha de New Providence, uma espécie de paraíso pirata definido tanto por seus ideiais iluministas quanto pela assombrosa brutalidade. Em sua jornada, o Capitão acaba ganhando um jovem e falante agregado para sua equipe: um certo John Silver (Luke Arnold).