Antes de dominar a cidade de Nova York ao lado das amigas Samantha, Miranda e Charlotte, Carrie Bradshaw (AnnaSophia Robb) passou por todas as questões de uma adolescente comum. Em plena década de 1980, em uma cidade pequena, ela enfrentou a morte da mãe e a revolta da irmã caçula, Dorrit (Stefania Owen), com a ajuda das amigas Maggie (Katie Findlay) e Mouse (Ellen Wong) e do amigo Walt (Brendan Dooling). Após conseguir um estágio em uma firma de Manhattan e reencontrar uma antiga paixão, Sebastian Kydd (Austin Butler), Carrie irá começar a descobrir as regras do amor e do sexo...