Jessie (Debby Ryan) é uma jovem de 18 anos que se muda do Texas para Nova York para finalmente morar sozinha. Com a chance de ter um emprego fixo, ela aceita a trabalhar como babá de 4 filhos de dois astros da TV. Agora, Jessie aprenderá a ser uma típica adolescente nova-iorquina e cuidando dos novos amigos.