A série se passa em torno de Milo (Danny Masterson), um homem que recentemente terminou seu relacionamento com a namorada Lisa, e agora tenta voltar a entrar em cena com a ajuda dos três melhores amigos e colegas de trabalho Tyler (Michael Cassidy), Gibbs (James Lesure) e Neal (Adam Busch). Juntos, os quatro amigos ajudam uns aos outros em seus casos.