Allen Gregory (Jonah Hill) tem apenas sete anos de idade, mas se não fosse pelo seu tamanho, ninguém diria. Pretensioso e arrogante, ele é enviado para uma escola pública depois que seu pai já não tem tempo suficiente para cuidar dele em tempo integral. Agora, Allen tenta levar uma vida como as demais crianças de sua idade, mas acaba se apaixonando pela diretora do colégio.
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