Mais conhecida por interpretar Brittany Wilson na comédia As Branquelas, Maitland nasceu em Long Beach na Califórnia. Ela começou a atuar ainda bem jovem na década de 1990 e estudou roteiro e escrita criativa pela Universidade de Nova Iorque.

Seu primeiro trabalho aconteceu na televisão, na novela The Bold and the Beautiful. Ela interpretou a personagem Jessica Forrester e permaneceu na obra por dois anos, participando de um total de 129 episódios. Ela também participou de outras produções para TV como as séries Home Improvement e Boston Public e o filme Killing Mr. Griffin.

Em 1998, ela entrou como uma das protagonistas da série O Mundo é dos Jovens como Rachel McGuire durante as últimas duas temporadas da série. Mas seu papel mais conhecido no Brasil veio com o filme dos irmãos Wayans, As Branquelas. Na trama, ela interpreta uma jovem fútil de família rica que, junto de sua irmã, se recusa a participar de um evento depois de machucar o rosto.

Maitland se afastou da carreira de atriz depois em 2007. Recentemente, ela retornou ao audivisual mas na indústria pornográfica.