- Do signo de Virgem;

- Filho do ator Martin Sheen e irmão do também ator Emilio Estevez;

- Tem mais de 10 tatuagens;

- Um de seus apelidos é A Máquina;

- Gosta de praticar pesca em alto mar;

- Adora baseball e é do tipo de que sabe nome de jogadores de todas as épocas;

- Teve uma filha, Cassandra Jade Estevez (1984), fruto do relacionamento com a namorada Paula Profit;

- Foi casado com Donna Peele de setembro de 1995 até novembro de 1996, quando se divorciaram;

- Em junho de 2002, casou-se com Denise Richards e ficaram juntos até novembro de 2006. Tiveram dois filhos: Sam Sheen (2004) e Lola Rose Sheen (2005);

- Eles trabalharam em um mesmo filme (Máquina Quase Mortífera - 1993), mas só se conheceram e se apaixonaram oito anos depois nos bastidores de O Segredo do Sucesso (2001);

- Os dois tiveram participações no seriado Friends, mas em episódios diferentes;

- Conheceu-a numa festa e casou-se em maio de 2008 com Brooke Mueller. Teve gêmeos com ela (Bob e Max Sheen), nascidos em março de 2009;

- Em 2010, veio o pedido de divórcio;

- Teve um caso com a ex atriz pornô Ginger Lynn Allen;

- Também namorou com a atriz Robin Wright (A Vida Íntima de Pippa Lee);

- Em dois seriados que trabalhou o nome do personagem era Charlie: Spin City (1996-2002) e Two and a Half Men (2003-2010);

- Apesar de ter interpretado um doidão no filme Curtindo a Vida Adoidado (1986), seu envolvimento com drogas e bebidas ainda não tinha começado na época;

- Chegou a ser considerado para o papel de Tom Cruise em Nascido em 4 de Julho (1989);

- Seu nome também foi considerado para o papel de Bruce Wayne em Batman (1989), mas o personagem acabou ficando com Michael Keaton;

- Internado pela família em 1990 numa clínica de reabilitação e ficou sóbrio por um ano, mas no 366º dia foi numa festa do ator Nicolas Cage e começou tudo de novo;

- Seu filme com o ator George Clooney, Predator: The Concert (1987) continua inédito devido a problemas de efeitos especiais;

- Ganhou uma estrela na Calçada da Fama em 1994, localizada no número 7021 da tradicional Hollywood Boulevard;

- Em 2006, foi um dos atores de comédia na televisão mais bem pagos, recebendo cachê de US$ 350 mil por episódio;

- Estima-se que estivesse ganhando cerca de US$ 1 milhão por episódio em 2009;

- Condenado a prisão, em junho de 2010, pelos problemas de violência doméstica no Natal de 2009, envolvendo a esposa Brooke Mueller;

- Depois deste episósio, a ex-esposa Denise Richards pediu na justiça a custódia total dos filhos;

- Em fevereiro de 2010, chegou a se internar numa clínica de reabilitação;

- Durante este mesmo ano, Sheen começou a fazer declarações públicas contra Chuck Lorre, criador da série Two and a Half Men, que as rebatia nos créditos finais de cada episódio;

- Com episódios suspensos e uma temporada inacabada, em 2011 veio a confirmação de sua demissão e a posterior substituição por Ashton Kutcher;

- Sheen saiu em turnê com um talk show ao vivo chamado "Violent Torpedo of Truth" e sofreu duras críticas em suas primeiras apresentações, conseguindo reduzir a rejeição com o passar do tempo;

- Em julho de 2011, entra como protagonista e sócio na produção de Anger Management, novo seriado baseado no filme Tratamento de Choque (2003), estrelado Adam Sandler e Jack Nicholson;