Madeline Weinstein nasceu em Nova York e se formou na Northwestern University em Teatro. Em 2014 ela fez sua estréia na Broadway ao lado de Maggie Gyllenhaal, Ewan McGregor, Cynthia Nixon e Josh Hamilton em "The Real Thing" escrito por Tom Stoppard e dirigido por Sam Gold. Além disso, Weinstein participou da terceira temporada de Elementar no episódio 17, "T-Bone and the Ice Man" (2015) e atua no filme Beach Rats (2017).