- Formado em 1984 pela Tufts University e com mestrado em Artes pela University of Texas, em Austin e pelo American Film Institute (AFI);

- Começou sua carreira com filmes de baixo orçamento no estilo do cultuado diretor de filmes B Roger Corman;

- Sua estreia como diretor no cinema foi com o terror Noite de Agonia (1989);

- Como não obteve visibilidade com as produções neste modelo, sua sorte começou a mudar após ter rodado O Código do Amor (1999);

- Fundou em 1999 a produtora digital InDigEnt;

- Também trabalhou com editor e mais ainda como produtor ao longo da carreira, função que, inclusive, acumulou em alguns de seus filme como diretor, a exemplo de Amarga Ilusão (1995) e Um Jovem Sedutor (2002);

- Apesar de ter trabalhado com a atriz Jennifer Garner no sucesso De Repente 30 (2004), Winick afirmou não gostar do seriado protagonizado por ela chamado Alias: Codinome Perigo;

- Sobre o seriado acima, disse ainda que só assistiu um único episódio ("Agente Duplo") por causa da presença do amigo Ethan Hawke, que fez uma participação;

- Trabalhou com Hawke em Tape (2001), como produtor e a mesma função, na estreia do ator na direção de um longa chamado As Paredes do Chelsea Hotel (2001);

- Também foi produtor de filmes de Steve Buscemi (O Solitário Jim), Richard Linklater (Tape), Peter Hedges (Do Jeito Que Ela É) e Rebecca Miller (O Tempo de Cada Um). Com os dois últimos, recebeu indicação e chegou a ser premiado;

- Chegou a dirigir dois trabalhos na televisão. O primeiro foi um episódio do seriado Ugly Betty (Betty, A Feia) em 2007 e o outro foi o piloto da série Lipstick Jungle (Selva de Batons) no ano seguinte;

- Seu último trabalho como diretor foi o romântico Cartas para Julieta, exibido no Brasil em 2010;

- Faleceu aos 49 anos de idade em fevereiro de 2011;

- Descanse em paz.