- Do signo de Libra;
- O mais novo de três irmãos;
- Quando era pequeno queria ser um astronauta;
- Irmão da desconhecida atriz Michele Conaway (Bikini Summer II);
- Não teve filhos,
- Foi casado com Rona Newton-John de 1980 até 1985 quando se divorciaram. Ela é irmã da cantora e atriz Olivia Newton-John (Grease- Nos Tempos da Bilhantina);
- Admitia ser um leigo no uso de computadores e contava com o amigo e ator Michael Q. Schmidt como seu "consultor pessoal" no assunto;
- Aos 15 anos chegou a ensaiar a carreira no mundo do rock, época que admitiu ter tido seu primeiro contato com as drogas;
- Chegou a fazer trabalhos como modelo e também comerciais para produtos conhecidos na época;
- Seu primeiro contato com a dramaturgia foi através de um teste que sua mãe fez para um musical da Broadway, "All the Way Home", no qual ela não foi aceita, mas ele adorou a experiência e queria repeti-la;
- Estudou na North Carolina School of the Arts e também na New York University onde teve aulas com Olympia Dukakis (Feitiço da Lua);
- Sua estreia no cinema foi na comédia Jennifer on My Mind (1971);
- Para contracenar com John Travolta em Grease (1978), seu personagem Kenickie tinha que andar curvado para que o astro ficasse mais alto;
- Na peça da Broadway, diferente do que aconteceu na versão para o cinema, foi de Danny Zuko, personagem de Travolta no filme;
- Ficou conhecido pelo papel de Bobby Wheeler no seriado Taxi (1978-1983), com o qual concorreu ao Globo de Ouro em 1979 e 1980. Em 2007, foi premiado com outros membros do elenco no TV Land Awards;
- Fez parte do elenco do drama Tale of Two Sisters (1989), roteirizado e narrado pelo ator Chalie Sheen;
- Trabalhou em filmes com tramas erotizadas e ao lado de estrelas da pornografia como Traci Lords, em A Hora de Revidar (1992);
- Seu único trabalho como diretor e roteirista foi na comédia Bikini Summer II (1992) onde também atuou;
- Anos mais tarde, os amantes da ficção científica na televisão o tiveram como Zach Allen na série Babylon 5 (1994-1998);
- Conaway faria ainda três longas para a TV, baseados no seriado;
- Fez diversos filmes para a televisão e para o mercado de vídeo;
- Diferente de uma grande parte dos atores, sua estreia em curtas foi tardia, em 2004 com The Corner Office. No total, foram apenas três, sendo as duas outras em 2009 e 2010;
- Trabalhou com os brasileiros Marília Pêra e Dan Stulbach na comédia dramática Living the Dream (2006);
- Em 2008, participou do reality show Celebrity Rehab with Dr. Drew, do canal por assinatura VH1, mas não foi bem sucedido no objetivo de ficar sóbrio;
- Caiu de uma escada em 2010 e fraturou o quadril, braço quebrado e pescoço, além de uma hemorragia cerebral;
- Numa trágica coincidência, é o segundo ator associado ao filme Human Factor (2011), que morre antes do filme estrear. O primeiro foi o falecido ator Corey Haim (1971-2010),
- Estava escalado para o elenco principal de Miracle Underground, previsto para estrear em 2012;
- A pedido da família, que autorizou o desligamento dos aparelhos que o mantinham vivo, morreu em Los Angeles, Califórnia, aos 60 anos, após ficar mais de 15 dias em coma induzido devido a uma suposta overdose de cocaína;
- Descanse em paz.