A carreira de Woody Allen começa nos anos 1950, quando escreve peças e textos de humor. No final dos anos 1960, ele escreve o roteiro de What's New Pussycat? (1965) e dirige seu primeiro filme O Que Há, Tigresa? (1966), paródia de uma produção japonesa. Os primeiros filmes que o tornam famosos são comédias leves como Bananas (1971), Tudo o que Você Queria Saber Sobre Sexo e Tinha Medo de Perguntar (1972) e O Dorminhoco (1973).
Mas a consagração como diretor vem em 1977, quando ele dirige a comédia dramática Noivo Neurótico, Noiva Nervosa, em parceria com a atriz Diane Keaton, com quem filma diversas produções. O filme ganha diversos Oscars e lança uma bem sucedida série de dramas introspectivos, com diálogos afiados, como Interiores (1978), Manhattan (1979), Zelig (1983) e A Rosa Púrpura do Cairo (1985).
Os anos 1980, aliás, trazem alguns de seus maiores clássicos, explorando geralmente seus temas preferidos, como a cidade de Nova Iorque, a religião judaica, a psicanálise e a burguesia intelectual americana. Ele dirige Setembro (1987), A Outra (1988) e Simplesmente Alice (1990), fortemente inspirados no trabalho do seu ídolo, o diretor sueco Ingmar Bergman. Esta também é a fase em que ele trabalha muito com a atriz Mia Farrow.
Com Tiros na Broadway (1994) e Poderosa Afrodite (1995), os anos 1990 começam a marcar uma mudança rumo às comédias paródicas e leves, incluindo uma rara incursão no gênero musical (Todos Dizem Eu Te Amo). A partir dos anos 2000, suas comédias populares trazem atores pouco acostumados ao gênero para interpretarem protagonistas muito semelhantes ao próprio Woody Allen, com seus trejeitos físicos e vocais. O Escorpião de Jade (2001) e Igual a Tudo na Vida (2003) marcam uma fase de menor apreciação crítica, antes de Ponto Final - Match Point (2005), um inesperado retorno ao drama, com toques de suspense, que lhe valeu vários prêmios.
Esta época também marca o início de sua "viagem à Europa", quando ele deixa a querida Nova Iorque para filmar na Inglaterra (Match Point, O Sonho de Cassandra), Espanha (Vicky Cristina Barcelona), França (Meia Noite em Paris) e Itália (Para Roma Com Amor). Estes últimos filmes consolidam o reconhecimento do diretor na Europa e trazem alguns de seus maiores sucessos de público.