Embora tivesse um QI elevado e tenha sido criado numa família conservadora, Hefner acabou tornando-se conhecido por ter criado a revista masculina mais famosa do mundo (Playboy) e morar numa mansão cercado de mulheres acostumadas a mostrar seus "dotes" em suas páginas. Com o passar do tempo, ele acabou virando personagem recorrente em vários filmes onde interpreta a si mesmo. (RC)

- Uma de suas marcas registradas é dar entrevistas ou conferências vestindo um robe;

- Criador e editor da famosa revista Playboy;

- Inicialmente, a revista iria se chamar Stag Party;

- Existe uma espécie de coelho batizada em sua homenagem: Sylvilagus Palustris Hefneri;

- Inicialmente, trabalhou na revista "Child Life";

- Primeiro editor de revista a tornar-se uma celebridade;

- Em 1963 foi preso em Chicago, Illinois, Estados Unidos, por posse ilegal de fotos indecentes da atriz Jayne Mansfield do filme Promises! Promises!;

- Criador, em 1971, da famosa Mansão Playboy em Los Angeles;.

- Apesar de seu alto QI de 152, Hefner era considerado um estudante sem entusiasmo;

- Filhos de fazendeiros do estado de Nebraska;

- Serviu ao exército americano na 2ª Guerra Mundial;

- Chegou a ter um jato com capacidade para 119 pessoas, pintado de preto e com a tradicional marca do coelho em sua cauda. A aeronave superequipada, até com 16 suítes, entre outras regalias, era chamada de Big Bunny;

- Hefner e a famosa atriz pornô Jenna Jameson fazem aniversário no mesmo dia;

- Marilyn Monroe foi página central da edição de dezembro de 1953. Em 1965, Heffner deu, pela primeira vez, o mesmo espaço para uma modelo afroamericana: Jennifer Jackson;

- Em um conto do personagem James Bond, escrito por Raymond Benson, Heffner tem papel importante na trama;

- Um placa de bronze na entrada da casa lê-se "Si Non Oscillas, Noli Tintinnare". Numa tradução livre, diz mais ou menos o seguinte: "Se você não faz swing, não toque a campainha";

- Existe uma réplica em tamanho real no Museu de Cêra Interativo de Madame Tussaud no Venetian Casino Resort de Las Vegas, Nevada. A diferença é que sua escultura é feita de silicone;

- Passou seu império para o nome da filha Christie Hefner em 1988;

- Apesar da criação entre metodistas rígidos, sua mãe estava entre os 45 investidores que o ajudaram a lançar a Playboy;

- Apesar de fumar cachimbo, é extremamente contrário ao uso de drogas. Em sua casa, onde vive com várias coelhinhas de sua revista, a quebra desta regra é motivo de expulsão imediata;

- Possui um jazigo ao lado de Marilyn Monroe, no Westwood Memorial Park, em Los Angeles, Califórnia, Estados Unidos;

- Tem quatro filhos: Christie Hefner, David Paul, da relação com Mildred Williams, e ainda Cooper Hefner e Marston Hefner, do relacionamento com Kimberley Conrad;

- Quando trabalhava para a revista Esquire, decidiu fundar a sua própria revista porque recusaram um aumento de US$ 5 por semana;

- Em 2005, Hefner tentou criar uma versão indiana da Playboy, mas sem nudez. A ideia era ter a estrela de Bollywood, Aishwarya Rai, na capa da primeira edição. O projeto foi rejeitado;

- Em seu staff na mansão, existe uma equipe que serve suas refeições na cama. Na cozinha, ele tem uma gaveta de biscoitos só dele

- Duranrte os mais de 50 anos de existência da Playboy, ele entrevistou pessoalmente todas as Garotas do Mês;

- O personagem Jerry Caesar do filme Dragnet - Desafiando o Perigo é parcialmente baseado nele e Larry Flynt, seu concorrente da Hustler;

- Já teve disputas legais com a revista Hustler Magazine, por conta de sua coleção de fotografias;

- É citado pelo personagem de Arsenio Hall, durante um sermão, no filme Um Príncipe em Nova York;