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Vindo de uma família de atores e humoristas, Ben Stiller começa sua carreira como comediante, fazendo paródias de celebridades e de filmes de sucesso. Ele tem dois programas na televisão, ambos intitulados The Ben Stiller Show, mas nenhum dos dois sobrevive mais de uma temporada. O ator consegue pequenos papéis no cinema no início dos anos 1990, mas sua verdadeira estreia ocorre como diretor, ator, roteirista e produtor da comédia dramática Reality Bites (1994).
Ele começa a fazer parte do círculo de humoristas consagrados, tendo participações junto de Adam Sandler em Um Maluco no Golfe (1996) e dirigindo Jim Carrey em seu segundo filme como diretor, O Pentelho (1996). No entanto, é como ator que sua carreira deslancha, quando ele protagoniza o grande sucesso popular Quem Vai Ficar Com Mary? (1998), com Cameron Diaz no elenco.
Paralelamente, ele se arrisca em produções independentes e ousadas, como o drama Seus Amigos, Seus Vizinhos (1998). Mas são as comédias que tornam seu nome conhecido pelo público. Still dá início a uma série de grandes sucessos populares, como Entrando Numa Fria (2000), ao lado de Robert De Niro, Zoolander (2001) e Quero Ficar com Polly (2004). Ele não abandona os filmes independentes, aparecendo em Os Excêntricos Tenenbaums (2001), de Wes Anderson.
O sucesso do ator aumenta quando ele começa a diversificar seus papéis, dando voz a um dos personagens principais da franquia de animação Madagascar (2004-2012), dirigindo a premiada paródia Trovão Tropical (2008) e integrando a aventura Uma Noite no Museu (2006). Ele continua com comédias familiares em Roubo nas Alturas (2011) e Vizinhos Imediatos de 3º Grau (2012).
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