- Durante a adolescência chegou a ficar em terceiro lugar junto com seu grupo nas competições de Malabarismo;

- Casou-se com Rocky Parker em 1987 e divorciou-se em 1994;

- Na época do casamento tinha apenas 21 anos e ela 48;

- Ela era mãe de seu melhor amigo, o ator Corey Parker;

- Seu enteado era um ano mais velho que ele;

- Casou com Jill Fink em julho de 1999 e teve três filhos com ela;

- Gosta de antiguidades e reformar casas;

- Gosta de esquiar nas horas livres;

- Chegou a ser campeão estadual no Maine, na categoria Downhill e treinou para uma vaga na equipe olímpica;

- Sua filha Tallula Fyfe Dempsey nasceu em fevereiro de 2002;

- Em fevereiro de 2007, sua esposa deu a luz aos gêmeos Darby Galen Dempsey e Sullivan Patrick Dempsey;

- Em 2004, chegou a fazer um teste para interpretar o já lendário personagem Dr. Gregory House da série House, mas o papel ficou com Hugh Laurie;

- É um dos donos da equipe Vision Racing, que compete na Fórmula Indy.

- Eleito o nº13 na lista dos "15 Homens Mais Sexies" da revista francesa Elle, em 2007;

- Tentou uma vaga no papel de Duckie no cultuado A Garota de Rosa-Shocking (1986), mas perdeu para o ator Jon Cryer, o Alan do seriado Two and a Half Men;

- Foi piloto do Pace Car na 91ª Indianapolis 500, em maio de 2007;

- Esteve no Brasil, na cidade de São Paulo, em maio de 2010 para lançar sua segunda fragância de perfume da Avon: Patrick Dempsey 2;