A atriz Olivia de Havilland, que completou 104 anos em 1º de julho, possui uma extensa carreira no cinema e é, mais do que nunca, a pessoa que representa uma boa parcela da Era de Ouro de Hollywood atualmente.
Detentora de dois Oscar de Melhor Atriz pelos filmes Só Resta uma Lágrima e Tarde Demais, de Havilland também marcou a história do Festival de Cannes ao ser a primeira mulher a presidir o júri, em 1965.
Dentre seus trabalhos mais conhecidos, estão: ...E o Vento Levou, em que interpreta Melanie Hamilton Wilkes, As Aventuras de Robin Hood, A Porta de Ouro e A Cova da Serpente (considerado pela própria atriz seu filme favorito de toda a carreira).
Apesar de ter vencido o Oscar por duas vezes com filmes diferentes após o lançamento do épico ...E o Vento Levou, em 1939, de Havilland ficou "presa" dentro da imagem angelical de sua personagem, especialmente por atuar ao lado de Vivien Leigh, que interpreta a destemida Scarlett O'Hara.
Foram necessários anos e diversos trabalhos dramáticos para que a atriz pudesse se desvencilhar de tal imagem, mas, por outro lado, no cenário da vida real a atriz sempre foi conhecida pelo seu temperamento forte. Em 1944, foi manchete de jornais ao processar a Warner Bros. a fim de garantir independência profissional. Ao vencer o processo, marcou o início de uma época de mudanças em Hollywood, evitando que os estúdios fossem praticamente donos de suas estrelas.
Outro bom exemplo de sua personalidade forte e independente está no relacionamento conturbado que teve ao longo da vida com sua irmã, Joan Fontaine. O fato de as duas serem atrizes reconhecidas pelos estúdios e premiações na época facilitou o caminho para que as brigas não tivessem fim. Após provocações em cerimônias do Oscar (incluindo em uma edição na qual ambas foram indicadas como Melhor Atriz, sendo Fontaine a vencedora), a relação fraternal foi interrompida e assim permaneceu até a morte de Fontaine, em 2013. As irmãs deixaram de se falar por 38 anos.
Mas de Havilland também possuía boas amizades no meio hollywoodiano. Bette Davis, Gloria Stuart e a própria Vivien Leigh foram boas companhias ao longo dos anos.
Na série Feud, do diretor Ryan Murphy, a lenda viva de Hollywood foi interpretada por Catherine Zeta-Jones. Sua atuação foi elogiada pela crítica especializada, embora a própria de Havilland criticou a produção e disse não concordar com a representação de pessoas já falecidas. Ela chegou a processar a produção da série pelo uso indevido de sua imagem (que inclui uma cena em que xinga a irmã Joan), mas acabou perdendo.
A atriz se aposentou em 1988 e, atualmente, reside em Paris.