Brad Pitt foi o vencedor do primeiro prêmio da noite do Oscar 2020, o de Melhor Ator Coadjuvante, pelo papel de Cliff Booth em Era Uma Vez Em... Hollywood.
Pitt venceu um time estrelado de competidores, todos já vencedores do Oscar no passado: Al Pacino, Joe Pesci (ambos por O Irlandês), Tom Hanks (Um Lindo Dia na Vizinhança) e Anthony Hopkins (Dois Papas).
Em seu discurso breve e aparentemente improvisado, o ator de 56 anos agradeceu seus parceiros, o diretor Quentin Tarantino, e o ator Leonardo Di Caprio. Sobre o cineasta, com quem já havia trabalhado em Bastardos Inglórios, Pitt o descreveu como "um original" e que "a industria cinematográfica seria um lugar muito mais seco sem você". Ao final, também agradeceu seus filhos, "que deixam colorido tudo o que eu faço".
Foi a quarta indicação de Brad Pitt a prêmios de atuação e sua primeira vitória. Entretanto, não foi a primeira estatueta que ele levou para casa: em 2014, ele foi premiados como um dos produtores do vencedor do Oscar de Melhor Filme, 12 Anos de Escravidão.