Oito Mulheres e Um Segredo conta com um elenco estelar de protagonistas e com uma série de participações especiais marcantes, incluindo a presença de atores que trabalharam em outros filmes da franquia — exceto Matt Damon. O ator da trilogia iniciada em Onze Homens e Um Segredo (2001) sob a direção de Steven Soderbergh chegou a afirmar em entrevistas que estaria no reboot feminino, mas sua presença não chegou ao corte final.
Gary Ross, diretor do filme, explicou em entrevista para o The Hollywood Reporter que a ausência de Damon se deu de forma natural e que a presença do ator não se encaixava no filme. "Escolher as participações especiais é um processo eclético que envolve pensar em como isso se encaixa na história e ajuda a narrativa", contou o cineasta, que também já comandou filmes como Jogos Vorazes e Um Estado de Liberdade. O diretor contou que algumas cenas de participações especiais foram filmadas depois que ele considerava ter finalizado o filme.
"Houve muita gente que foi graciosa conosco e que por motivos narrativos ou de edição não entraram no filme", contou o cineasta ao comentar a ausência de Damon. "Sabe, nós acabamos filmando por mais 10 dias depois que as filmagens principais terminaram, então há muito material, mas a questão [que define o que é cortado ou não] tem a ver com narrativa."
A presença de Matt Damon em Oito Mulheres e Um Segredo foi muito discutida depois que o ator foi acusado de tentar varrer para debaixo do tapete as denúncias contra o infame produtor Harvey Weinstein, que caiu em desgraça após décadas de crimes sexuais cometidos serem revelados. Sharon Waxman, editora do site The Wrap, alegou que em 2004, Damon e Russell Crowe teriam se empenhado em fazer que uma matéria que seria publicada no The New York Times não ganhasse as páginas do influente jornal. O conteúdo da matéria consistia justamente em revelações sobre os crimes do executivo. Damon negou ter agido para sabotar Waxman.
Além disso, o ator foi o autor de falas polêmicas sobre assédio sexual em Hollywood quando tentou categorizar tipos de assédio ou abuso do pior para o "menos pior". "Há uma diferença entre encostar no bumbum de alguém e de molestar ou estuprar uma criança. Ambos os comportamentos precisam ser confrontados e erradicados sem dúvidas, mas eles não devem ser confundidos", disse Damon, que depois se desculpou ("espero ser parte dessa mudança e quero acompanhar essa trajetória, mas eu devo fechar minha boca por enquanto").
Recentemente, Damon fez participações especiais em filmes como Thor: Ragnarok e Deadpool 2.