Em 24 de janeiro, La La Land surpreendeu muita gente ao igualar o recorde de 14 indicações ao Oscar, feito apenas obtido por Titanic e A Malvada. A popularidade do musical associado ao verdadeiro papa-prêmios que se tornou logo elevou a expectativa sobre o que poderia acontecer no Oscar: seria capaz de superar o recorde de 11 estatuetas, ganhas pelo mesmo Titanic, Ben-Hur e O Senhor dos Anéis - O Retorno do Rei?
Não foi o que aconteceu. Por mais que tenha sido o filme mais premiado da noite, com seis estatuetas, ficou um gosto amargo devido à perda na categoria de melhor filme, após uma tremenda trapalhada envolvendo uma insólita troca de envelopes. No fim das contas, La La Land venceu nas categorias de direção (Damien Chazelle), atriz (Emma Stone), fotografia, direção de arte, trilha sonora e canção original ("City of Stars").
Diante deste retrospecto, La La Land tornou-se o 11º filme a conquistar seis Oscar na história da premiação. Confira os demais: Rosa da Esperança, A Malvada, Sinfonia de Paris, Um Lugar ao Sol, O Homem que Não Vendeu sua Alma, O Poderoso Chefão 2, Guerra nas Estrelas, Forrest Gump, Chicago, Guerra ao Terror e Mad Max: Estrada da Fúria.
Na história da premiação, 11 filmes ganharam sete Oscar, oito receberam oito estatuetas, três levaram nove troféus e apenas um venceu em 10 categorias.
Vale lembrar que, no ranking do Oscar 2017, Moonlight ficou com três troféus, Até o Último Homem e Manchester à Beira-mar com dois e A Chegada, Zootopia, O.J.: Made in America, Um Limite Entre Nós, Esquadrão Suicida, Animais Fantásticos e Onde Habitam, O Apartamento e Mogli - O Menino-lobo ganharam um cada.
