Jolene (2008)
O primeiro papel de protagonista de Jessica Chastain veio em 2008, com o drama Jolene. A atriz interpreta a personagem-título, uma garota que cruza os Estados Unidos experimentando a vida, o amor e também a decepção. Frances Fisher, Rupert Friend e Dermot Mulroney completam o elenco. Chastain recebeu o prêmio de Melhor Atriz no Seattle International Film Festival pelo trabalho.