É difícil imaginar quantas colaborações em potencial foram perdidas em Hollywood. Diretores demitidos, atores rejeitados, personagens não interpretados por determinados atores? O setor cinematográfico esconde inúmeras histórias do que poderia ter sido e nunca foi. Uma dessas histórias é a de Brad Pitt, que teve a chance de interpretar o papel principal em um filme de Martin Scorsese e decidiu recusar essa preciosa oportunidade.
Os dois colaboraram no curta-metragem The Audition em 2015, mas tiveram a chance de trabalhar juntos muito antes. Em 2003, o ator de Era uma vez em... Hollywood comprou os direitos do remake americano do filme asiático Conflitos Internos, junto com a Warner Bros e o produtor Brad Grey. O diretor escolhido para o projeto foi Martin Scorsese e o filme foi lançado com o nome de Os Infiltrados. Brad Pitt e Leonardo DiCaprio deveriam interpretar os personagens principais do filme, mas Pitt não se sentia à vontade com o fato de ser dez anos mais velho que o astro de Titanic.
Desenvolvi o filme por dois anos e meio. Lutamos por esse filme e depois conseguimos que William Monahan fizesse o roteiro. Depois que Scorsese se envolveu, achei que seria melhor se fossem caras mais jovens que estivessem começando a vida, caras que saíssem da academia, caras que estivessem com fome. Eu achava que era velho demais para isso.
Essas observações foram relatadas em uma entrevista que Pitt deu à revista Interview em 2007. Por fim, o ator deixou o papel principal para Matt Damon e continuou como produtor do filme, que ganhou o Oscar de Melhor Filme no 79º Oscar. Em vez disso, Pitt decidiu estrelar Babel, de Alejandro González Iñárritu, ao lado de Cate Blanchett. O filme lhe rendeu uma indicação ao Globo de Ouro de Melhor Ator Coadjuvante.
A história de Os Infiltrados se passa no sul de Boston, onde a polícia estadual vem combatendo o crime organizado há anos. Billy Costigan (DiCaprio), um policial novato que cresceu cercado pelo crime, torna-se o candidato ideal para se infiltrar na máfia. Além de ter sido treinado para essa missão, ele também passou um tempo na prisão para aumentar sua credibilidade. Seu objetivo é ganhar a confiança do chefão, Frank Costello (Jack Nicholson), e ajudar a desmantelar o grupo mafioso.
No entanto, a tarefa não será fácil. Colin Sullivan (Matt Damon), um policial com um alto cargo na Unidade de Investigação Especial, complicará sua missão. Embora pareça ser o policial perfeito, Sullivan foi treinado por Costello para se infiltrar na polícia estadual de Massachusetts.
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