Leonardo DiCaprio, George Clooney, Robin Williams... Matt Damon trabalhou com toda uma lista de estrelas de alto nível ao longo de sua carreira. Então, para o artista destacar um nome em particular dentro deste grupo impressionante é uma questão de elogio da mais alta ordem. Infelizmente, a pessoa a quem Damon está se referindo não está mais por perto para cumprimentá-lo: Heath Ledger, que co-estrelou com o ator da saga Bourne no filme de fantasia de Terry Gilliam, Os Irmãos Grimm (2005).
O filme, no qual Heath Ledger e Matt Damon interpretaram Jacob e Wilhem Grimm respectivamente, não foi alvo de grandes críticas e acabou sendo um fracasso comercial que nem mesmo a presença de duas grandes estrelas como protagonistas poderia salvar. No entanto, Damon sempre se lembrará com carinho de sua colaboração com Ledger, que anos depois continuou considerando uma das melhores de toda a sua vida.
Foi ótimo [trabalhar com ele]. Não estou sendo hiperbólico quando digo isso, mas ele é o melhor ator com quem já trabalhei
"[Sua morte] não é algo que eu possa superar. Ele era um cara realmente especial, cuja luz era brilhante demais para este lugar", disse Matt Damon sobre o vencedor póstumo do Oscar por seu trabalho como o Coringa em O Cavaleiro das Trevas, de Christopher Nolan.
Embora as declarações de Damon remontem a vários anos, Damon posteriormente as repetiu em várias ocasiões, por exemplo, em uma entrevista à revista GQ em 2016. Alguns anos antes, Damon também havia comentado a mesma coisa em memória de Ledger, cuja honra ele até fez uma tatuagem na mão do mesmo artista que tatuou o falecido.
No entanto, embora Matt Damon estivesse entusiasmado pela experiência de trabalhar ao lado de Heath Ledger, que nos deixou em 2008 devido a uma overdose, ele perdeu a oportunidade de trabalhar com ele novamente três anos depois de Os Irmãos Grimm. Especificamente na obra pela qual Ledger ganhou o Oscar postumamente.
Embora tenha sido interpretado por Aaron Eckhart, Matt Damon recebeu a oferta do papel do promotor Harvey Dent na obra-prima de Christopher Nolan, Batman - O Cavaleiro Das Trevas (2008). Porém, apesar do interesse, ele teve que recusar o projeto por conflitos na agenda. As filmagens do aclamado filme do diretor de Oppenheimer coincidiram com outro filme em que Damon teve um papel maior, então ele teve que escolher.
"Bem, O Cavaleiro das Trevas foi um pequeno papel que eles me ofereceram… Não era o papel de Heath [Ledger] ou Christian [Bale]… Havia outro grande filme, um grande papel que eu estava fazendo e pensei: 'Bem, não posso interpretar Harvey Dent, é um papel relativamente pequeno'".
Aaron Eckhart eventualmente assumiu o papel de Duas-Caras em vez de Matt Damon, mas embora eles não tenham conseguido trabalhar juntos novamente, nada nem ninguém pode tirar a boa lembrança de seu tempo com Heath Ledger.