Em 2010, Jake Gyllenhaal protagonizou Príncipe da Pérsia - As Areias do Tempo, uma adaptação para as telonas do amado videogame. Uma produção gigantesca da Disney que deveria ter proporcionado ao ator alcançar um sucesso ainda maior. Infelizmente, o filme, acusado de whitewashing (o papel principal é dado a um americano branco em vez de uma pessoa de origem iraniana), foi um fracasso bastante substancial, muito mal recebido pelos críticos, e poderia muito bem ter afundado a carreira de Gyllenhaal.
Em entrevista ao Yahoo Entertainment em 2019, o ator relembrou a difícil experiência e não negou que foi um passo em falso em sua carreira. “Acho que este filme me ensinou muito sobre uma coisa: você tem que passar muito tempo pensando sobre os papéis que escolhe e por que os escolhe”, disse ele. O fracasso de Príncipe da Pérsia foi, portanto, uma bênção disfarçada aos olhos do ator.
Matt Damon e Joaquin Phoenix quase protagonizaram O Segredo de Brokeback Mountain“Às vezes você comete um erro e diz para si mesmo: 'Não foi bom para mim' ou 'Não me serviu perfeitamente'”, continuou Gyllenhaal. "Existem vários papéis como esse. E vários papéis que funcionam."
Príncipe da Pérsia - As Areias do Tempo foi um longa idealizado pela Disney para ser o início de uma grande franquia de aventuras e seguir os passos de Piratas do Caribe. O filme arrecadou apenas US$ 336 milhões em todo o mundo. O ator levou quase uma década para voltar a atuar em grandes produções com Homem-Aranha: Longe de Casa , no qual interpreta o vilão Mysterio. Um de seus papéis que "funcionam".