Em 2004 seria Antoine Fuqua o diretor de O Gângster, com Denzel Washington e Benicio Del Toro como protagonistas. Entretanto o projeto foi cancelado um mês antes do início das filmagens, devido a Universal Pictures considerar elevado demais seu orçamento.
Dania Ramirez foi escalada para o elenco na época em que Antoine Fuqua ainda era o diretor. Ray Liotta e John C. Reilly também teriam papéis coadjuvantes, sendo convidados pelo próprio diretor.
Quando o projeto foi cancelado pela Universal Pictures os atores Denzel Washington e Benicio Del Toro receberam normalmente seus cachês, já que os contratos que haviam firmado previam que seriam pagos independente do filme ser feito. Washington recebeu US$ 20 milhões e Del Toro US$ 5 milhões.
Após o afastamento de Antoine Fuqua o diretor Terry George foi contratado para o filme. Neste período a intenção era que Don Cheadle e Joaquin Phoenix fossem seus protagonistas. George foi contratado também para reescrever o roteiro, tendo por objetivo baixar o orçamento previsto para US$ 50 milhões.
Quando O Gângster novamente recebeu autorização da Universal Pictures, já sob o comando de Ridley Scott, Denzel Washington retornou ao projeto mas sem receber qualquer remuneração extra.
O diretor Ridley Scott e o produtor Brian Grazer tinham como preferidos para o personagem Richie Roberts os atores Brad Pitt e Russell Crowe.
As filmagens ocorreram entre 31 de julho e 14 de novembro de 2006.
Russell Crowe solicitou fitas com a voz verdadeira de Richie Roberts, para que pudesse treinar seus maneirismos para o personagem.
"Tru Blu" e "The Return of Superfly" estiveram cotados para serem o título original de O Gângster.
Foi Denzel Washington quem sugeriu a contratação de Ted Levine para o personagem Toback, já que era fã de sua participação na série de TV "Monk".
James Gandolfini recebeu uma oferta para interpretar o detetive Trupo, mas a recusou.
O Gângster marca a terceira parceria de trabalho entre o ator Russell Crowe e o diretor Ridley Scott. Os dois também estiveram juntos em Gladiador (2000), Um Bom Ano (2006), Rede de Mentiras (2008) e Robin Hood (2010).
Os verdadeiros Richie Roberts e Frank Lucas foram consultores do diretor Ridley Scott durante as filmagens em Nova York.
Durante as filmagens em Chiang Mai, uma província da Tailândia, Ridley Scott contratou vários extras de vilas locais. Alguns deles realmente trabalharam nas operações de Frank Lucas no local durante a Guerra do Vietnã.
OSCAR
Indicações
Melhor Atriz Coadjuvante - Ruby Dee
Melhor Direção de Arte
GLOBO DE OURO
Indicações
Melhor Filme - Drama
Melhor Diretor - Ridley Scott
Melhor Ator - Drama - Denzel Washington
BAFTA
Indicações
Melhor Filme
Melhor Roteiro Original
Melhor Fotografia
Melhor Trilha Sonora
Melhor Edição