Seguido por Dennis, o Pimentinha Ataca Novamente (1998) e O Natal de Dennis, o Pimentinha (2007).
Foi o último trabalho do ator Arnold Stang no cinema. O ator, falecido em 2009, ainda trabalhou como dublador em algumas séries de TV e desenhos animados como Coragem, o Cão Covarde.
20 mil meninos fizeram audições para o papel de Dennis. Dessa multidão de crianças, dez foram selecionadas para fazer um teste de encenação com Walter Matthau, intérprete de George Wilson.