Eileen tem 22 anos e está sofrendo com o rompimento com o seu namorado Russ. Ela então decide ir até Nova York visitar os seu irmão Adam, com quem confidencia algumas questões pessoais. Ao mesmo tempo, Eileen decide se divertir um pouco na grande cidade e acaba conhecendo Mike, que considera um perfeito pretendente. Mas tudo complica quando Russ aparece de repente com uma proposta para ela.
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