O filme foi editado várias vezes e recebeu dois nomes diferentes, "The Heart of New York" e "Lazy Bones", antes de receber o último nome original "Hallelujah, I'm a Bum!", traduzido no Brasil para "O Venturoso Vagabudo".
Na Inglaterra o filme recebeu um nome diferente do original. Isso porque "bum" é uma gíria britânica para o traseiro humano e o Conselho Britânico de Censores de Cinema se recusou a passar o filme, a menos que o título foi alterado. Para isso a palavra "bum" foi mudada para "tramp", o que exigiu a re-gravação e reedição do número de abertura.
Tanto Richard Rodgers e Lorenz Hart fazem aparições no filme. Na cena em que Frank Morgan é fotografado com um bebê, há uma foto da equipe e Rodgers está do lado esquerdo. Quando a história muda para o momento em que Bumper está sendo empregado no banco, Hart é o caixa que se recusa a pagar um cheque de 5 dólares - ele tem uma fala, mas Rodgers não tem nenhuma.
Frank Morgan, que mais tarde iria jogar o Mágico de Oz seis anos depois, diz a linha, "Não há lugar como nosso lar" no filme. No entanto, nesse filme seu personagem tinha uma visão diferente sobre o assunto, já que sua fala seguinte é "não há lugar tão solitário."
O produtor Lewis Milestone não tinha a intenção de dirigir o filme. Sua primeira escolha de diretor foi Harry d'Abbadie d'Arrast, que perdeu o emprego quando no primeiro dia do ensaio ele disse a Milestone que não podia trabalhar com Al Jolson e queria substituí-lo por Fred Astaire, que ainda não havia feito um filme até então. O segundo diretor, Chester Erskine, realmente terminou um corte grosseiro que foi visualizado em outubro de 1932, mas o chefe do estúdio Joseph M. Schenck detestou o resultado e atribuiu a Milestone o dever de dirigir os atores e isso gerou filme quase totalmente diferente.
O trailer original de "O Venturoso Vagabundo" dizia que seria o primeiro musical a usar o diálogo rimado. Porém, isso não era verdade já que Rodgers e Hart escreveram as canções com rimas "The Hot Heiress" (1931) e "Love Me Tonight" (1932), para outros filmes que o precederam.
Roland Young seria o prefeito Hastings no filme e chegou a gravar quase todas as cenas do personagem. No entanto, ele adoeceu e teve de ser substituído por Frank Morgan.
O papel de June foi originalmente oferecido à esposa real de Al Jolson, Ruby Keeler, mas ela decidiu que não queria fazer sua estréia no cinema em frente ao marido. Aconteceu melhor para ela do que para ele - seu primeiro filme, "Rua 42" (1933), foi um grande sucesso, enquanto "O Venturoso Vagabundo" foi um grande fracasso. Porém, na época o fato de Ruby se tornar mais popular do que o marido resultou na dissolução do seu casamento.