Antes de Melhor É Impossível, o diretor James L. Brooks e o ator Jack Nicholson já haviam trabalhado juntos em Laços de Ternura (1983). Coincidentemente, com este filme Nicholson também ganhou um Oscar, de ator coadjuvante.
Ao receber o Oscar de melhor ator em 1998, Jack Nicholson o dedicou ao ator J.T. Walsh, com quem trabalhara em Questão de Honra e que havia falecido pouco antes da cerimônia.
Ao término dos créditos aparece a seguinte frase: "The actors in this film were in no way mistreated" (em tradução livre: "Os atores desse filme não foram de maneira alguma maltratados").
OSCAR
1998
Melhor Ator - Jack Nicholson
Melhor Atriz - Helen Hunt
Indicações
Melhor Filme
Melhor Ator Coadjuvante - Greg Kinnear
Melhor Roteiro Original
Melhor Montagem
Melhor Trilha Sonora
GLOBO DE OURO
1998
Melhor Filme Comédia/Musical
Melhor Atriz em Comédia/Musical - Helen Hunt
Melhor Ator em Comédia/Musical - Jack Nicholson
Indicações
Melhor Diretor
Melhor Roteiro
Melhor Ator Coadjuvante - Greg Kinnear
SAG
1998
Melhor Ator - Jack Nicholson
Melhor Atriz - Helen Hunt
Indicação
Melhor Ator Coadjuvante - Greg Kinnear