Jim Winters (Anthony LaPaglia) é um homem viúvo, que cria seus dois filhos em uma modesta casa em Nova Jersey. Gabe (Aaron Stanford), o filho mais velho, deseja deixar a cidade e iniciar vida nova na Flórida, mesmo que isto signifique abandonar sua família e sua namorada Stacey (Michelle Monaghan). Já Pete (Mark Webber), o mais novo, está em uma fase rebelde, enfrentando problemas no colégio. Paralelamente chega à vizinhança Molly Ripkin (Allison Janney), que irá cuidar pelos próximos 3 meses da casa de uma amiga. Aos poucos Molly e Jim se aproximam.