A indústria cinematográfica mais uma vez tem como temática o seu próprio mundo. Um agente de Hollywood, Jack (Ben Affleck) encabeça uma firma que negocia contratos de atores, escritores, enfim, todo o pessoal do mundo artístico, que gera incontáveis somas de dinheiro. Jack é um cara que conseguiu praticamente tudo o que a maioria dos seres humanos almeja: dinheiro, fama e um casamento com uma belíssima mulher, Nina (Rebecca Romijn). No entanto, Jack não sente-se tão feliz quanto o seu perfil faz supor. Está insatisfeito no casamento, sua firma anda perdendo alguns contratados importantes, enfim, Jack fica desorientado. Procura, então, um curso para desenvolver seus dotes literários, o que acaba enveredando para uma viagem de auto-descoberta. Quando Nina conta que o estava traindo com um dos seus clientes, Jack perde o rumo de sua nau. Apesar dos pedidos de perdão insistentes e lacrimosos da esposa, Jack a expulsa de casa. Para completar a sua onda de azar, sua casa é invadida e ele toma uma surra e chega a ficar sem dentes. Na verdade, a invasão de sua casa foi perpetrada por um namorado de uma escritora que teve seus scripts rejeitados pelo escritório de Jack. Uma irregular mistura de comédia e de drama do mundo da fama, cujo ponto alto é quando uma pretendente a atriz faz um teste em que ela interpreta Sharon Stone em "INSTINTO SELVAGEM" (aquela cena da famosa cruzada de pernas que mostrava um baixo ventre desnudo).