Livremente inspirado no poema "Caso do Vestido", de Carlos Drummond de Andrade.
Para levar o poema "Caso do Vestido" às telas, o diretor Paulo Thiago trabalhou em uma primeira etapa com o escritor mineiro Carlos Herculano Lopes, autor de "Sombras de Julho" e "A Dança dos Cabelos", no desenvolvimento do poema sob forma de um romance. Em uma segunda etapa, o romance de Carlos Herculano serviu de base para o roteiro escrito por Paulo Thiago e Haroldo Marinho Barbosa.
O diretor diz que inicialmente pensou em situar a história nos anos 50, mas que optou por trazê-la para os dias atuais preservando, no entanto, muitos de seus aspectos arcaicos. Por isso, boa parte da história foi filmada na cidade histórica de Sabará, onde a arquitetura barroca convive com uma modernidade "contaminada" pelo caos urbano.
No Rio de Janeiro foram feitos todos os interiores do filme, que foram planejados pelo diretor de arte Marcos Flaksman para mostrar a convivência entre presente e passado.
Não foi só O Vestido, a adaptação do poema "O Caso do Vestido", que uniu os nomes do poeta Carlos Drummond de Andrade e do cineastra Paulo Thiago. Em 2002, ano do centenário de Drummond, Thiago lançou também o documentário Poeta de Sete Faces.