A graphic novel Sin City foi lançada por Frank Miller em 1991, tendo como uma de suas características ser em preto e branco e raramente usar cores.
Após experiências fracassadas em Hollywood na década de 90, Frank Miller se recusou a vender os direitos de adaptação para o cinema de quaisquer de seus trabalhos nos quadrinhos. Robert Rodriguez, que era um grande fã de "Sin City", rodou por conta própria um curta-metragem baseado em uma das histórias da série, como tentativa de convencer Miller a autorizar o projeto.
As cenas filmadas por Robert Rodriguez contavam com a participação de Josh Hartnett e Jaime King, que atuaram na adaptação da história "The Customer Is Always Right".
Ao apresentar o curta a Frank Miller, Robert Rodriguez disse que caso ele gostasse do material esta seria a cena de abertura do longa-metragem. Caso não gostasse, Miller poderia usá-lo para mostrar aos amigos, como uma brincadeira com seus personagens. Miller aprovou o material e, desta forma, o filme foi autorizado.
Sin City - A Cidade do Pecado é baseado nas histórias "The Hard Good-Bye", "The Big Fat Kill" e "That Yellow Bastard", todas publicadas em graphic novel.
Robert Rodriguez considerava o estilo visual de Frank Miller tão importante para Sin City que fez questão que Miller recebesse o crédito de "co-diretor" no longa-metragem. Como o Director's Guild of America não permite a existência desta função, Rodriguez decidiu por se desligar do sindicato. Por causa desta decisão, o diretor foi obrigado a abdicar de outro longa-metragem, John Carter on Mars, que rodaria para a Paramount logo após a conclusão de Sin City.
Tanto Robert Rodriguez quanto Frank Miller rodaram suas cenas usando as próprias revistas de Sin City como storyboard.
Robert Rodriguez compôs a trilha sonora de Kill Bill - Volume 2 (2004) pelo preço simbólico de US$ 1. Como retribuição, Quentin Tarantino decidiu dirigir um dos segmentos de Sin City pela mesma quantia.
Quentin Tarantino aparece nos créditos como "diretor especialmente convidado".
Robert Rodriguez declarou que não via Sin City como uma adaptação, mas sim como uma tradução. Foi por este motivo que nos créditos não é listado um roteirista propriamente e sim apenas Frank Miller como sendo criador da graphic novel na qual o filme é baseado.
Robert Rodriguez inicialmente queria que Johnny Depp interpretasse o personagem Jack Rafferty. Depp chegou a negociar sua participação no filme, mas terminou não entrando em acordo.
Após o fracasso nas negociações com Depp, Rodriguez viu Benicio Del Toro de cabelo comprido na festa do Oscar. Rodriguez pediu ao ator que não cortasse o cabelo e lhe enviou o curta-metragem baseado em "Sin City" que havia feito e um exemplar da revista com a história rodada, convidando para o papel. Del Toro logo depois acertou sua participação no filme.
Inicialmente seria Leonardo DiCaprio o intérprete do personagem Roark Jr., mas posteriormente ele desistiu do personagem.
Kate Bosworth era a 1ª opção de Robert Rodriguez para a personagem Gail.
Christopher Walken, Willem Dafoe, Michael Douglas e Steve Buscemi tiveram personagens oferecidos, mas os recusaram.
Jessica Alba visitou alguns clubes de striptease, como pesquisa para sua personagem;
Alba queria que fosse contratado um coreógrafo, para ajudá-la em suas cenas de dança. Robert Rodriguez insistiu que isto não era necessário e que bastava que ela sentisse a música e dançasse da maneira que quisesse.
Frank Miller, co-diretor e criador da graphic novel na qual o filme é baseado, aparece em uma pequena ponta, interpretando um padre.
Apesar dos atores selecionados se parecerem com os personagens criados por Frank Miller, foram usados maquiagem e equipamentos protéticos de forma a torná-los ainda mais parecidos.
Sin City - A Cidade do Pecado foi inteiramente rodado sob uma tela verde, com os atores contracenando e a ambientação sendo posteriormente incluída, através de computadores. Um processo semelhante foi utilizado em Capitão Sky e o Mundo de Amanhã (2004).
Os carros e as armas usados no filme eram reais, não tendo sido inseridos posteriormente.
O sangue branco, marca registrada da revista, não pôde ser produzido de forma convincente nos sets de filmagens. Desta forma foi usado um líquido vermelho fluorescente, que foi filmado com uma luz negra. Posteriormente a cor deste líquido foi alterada para branco.
MTV MOVIE AWARDS
2008
Ganhou
Melhor Performance Sexy - Jessica Alba
Indicações
Melhor Filme
Melhor Beijo - Rosario Dawson e Clive Owen