Hilary Duff aceitou fazer este filme pois "Cinderela" era sua história favorita na infância.
O ator Rupert Grint inicialmente interpretaria o personagem Austin Ames, mas teve que desistir do personagem devido às filmagens de Harry Potter e o Prisioneiro de Azkaban (2004).
Regina King e Jennifer Coolidge trabalharam juntas em O Céu Pode Esperar (2001) e Legalmente Loira 2 (2003).