Michael Alig (Macaulay Culkin) e James St. James (Seth Green) são dois grandes amigos, que se mudam de uma cidade do meio-oeste dos Estados Unidos para Nova York. Lá eles percebem que são almas gêmeas, agindo juntos para crescer na cidade. James inicia Michael na vida noturna local, que logo ganha grande notoriedade devido ao seu carisma. Michael torna-se um dos principais empresários da noite nova-iorquina nas décadas de 80 e 90, mas acaba misturando traços de sua personalidade com o personagem que inventou para si mesmo.