Jonathan (Andrew McCarthy), um ingênuo menino do interior, vai estudar em uma escola particular, onde conhece Skip (Rob Lowe), um garoto simpático e rico. Querendo ajudar o amigo a perder a virgindade, Skip manda Jonathan para Chicago, onde ele conhece Ellen (Jacqueline Bisset), um linda mulher mais velha. Quando ela descobre que ele é menor de idade, termina o caso deles, mas eles se encontram novamente em uma situação muito embaraçosa.
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