Chicago, 1931. Um poderoso e rico chefe de quadrilha, Angelo "Snaps" Provolone (Sylvester Stallone), vai no leito de morte se despedir do seu idoso pai, que mesmo tendo apenas alguns minutos de vida faz Angelo prometer que deixará sua vida de crimes e se tornará um homem honesto e honrado. Determinado em honrar o último desejo do pai, Snaps planeja se tornar banqueiro, comprando parte de um banco já existente. Porém no dia desta reunião de negócios Anthony Rossano (Vincent Spano), seu contador, chega cedo em sua casa e lhe pede um substancial aumento, pois planeja se casar. Após ser quase chantageado por Rossano, que ameaçou trabalhar para um rival, Snaps cede. Tendo a garantia de que terá um bom aumento, Rossano pede a mão da filha de Snaps, que ao saber disto quase se descontrola totalmente. Rossano diz a Snaps que ama muito a filha dele e que eles são amantes, o que faz Angelo se descontrolar de novo. Após se acalmar, Snaps fala a Rossano que não deixará a filha se casar com um interesseiro. Para provar sua boa fé, Rossano dará para sua noiva todas as suas economias, que são quase US$ 49 mil. Snaps então lhe pergunta como, ganhando tão pouco, conseguiu ter esta soma. Rossano calmamente diz que roubou o dinheiro dele. Aos poucos Snaps fica sabendo que Rossano está realmente envolvido com Theresa (Elizabeth Barondes), que disse ser a filha de Angelo. A verdadeira filha dele, Lisa (Marisa Tomei), disse que estava envolvida com Oscar (Jim Mulholland), um ex-motorista, mas na verdade quer estar com qualquer um que a tire da sua casa, pois não aguenta mais viver em uma gaiola de ouro. Snaps espera usar estas informações para ter ser dinheiro de volta, mas a situação se complica quando Lisa, aconselhada por uma arrumadeira, diz que está grávida, pois assim seu pai a fará se casar rapidamente e ela estará livre para aproveitar a vida. O plano dá certo, pois quando Sofia (Ornella Muti), a mulher de Snaps, sabe que Lisa espera um filho exige que o marido arrume logo um noivo para ela.
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