Em Nova York, no anos 1920, Dorothy Parker vive em um círculo de amigos que se reune no hotel Algonquin para beber, fazer festas e falar mal d eoutras pessoas. Sua vida é repleta de romances e amizades com escritores. Ela é uma mulher independente e incomum. As pessoas ao seu redor querem saber o que passa em sua cabeça. Dorothy se apaixona por um homem casado, o que parece ser um erro.