Hank Grotowski (Billy Bob Thornton) trabalha numa penitenciária do sul dos EUA. Por sinal, o seu pai (Peter Boyle) quando estava na ativa lá também trabalhou. Seu filho Sonny (Heath Ledger) seguiu a trilha dos seus antecessores. A relação entre as três gerações é mediada pelo ódio. Só há espaço para racismo e ressentimento. Quando um dos presidiários (o rapper Puff Daddy) está prestes a morrer na cadeira elétrica, um dos responsáveis pela sua escolta era Sonny, que passa mal e começa a vomitar quando acompanhava o criminoso. Hank fica furioso com a "fraqueza" do filho e o agride física e moralmente. Ao chegar em casa, Sonny se suicida diante do pai. Esse fato faz Hank reavaliar a sua vida. Demite-se do seu emprego, compra um posto de gasolina e se apaixona pela primeira mulher que lhe dá carinho (Halle Berry, que ganhou o Oscar por! esta performance). Ela, que por sua vez, e por ironia do destino, era a esposa do criminoso que Hank ajudou a levar até a cadeira elétrica. Leticia (Halle Berry) é uma mulher desesperada por amor e carinho. Temos, então, a redenção de dois seres humanos que passaram pelo pão que o diabo amassou. Quem merecia ter ganho o Oscar era Billy Bob Thornton que soube mostrar a transformação de um homem com maestria. As cenas de sexo que tanto mereceram comentários, representam a parte menos importante do filme.