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Em Chicago, após uma rápida azaração em um jogo de baseball entre amigos à noite, Danny (Rob Lowe) e Debbie (Demi Moore) voltam a se encontrar em um bar. Depois de conversarem um pouco, Debbie vai para o apartamento dele e acabam transando. No meio da noite ela vai embora, alegando que tem o hábito de voltar sempre para casa. Ao chegar conta tudo para sua melhor amiga, Joan (Elizabeth Perkins), com quem divide o apartamento. Joan por sua vez diz que está no quarto com um cara tão gordo que parece uma baleia encalhada. No dia seguinte Bernie (James Belushi), o melhor amigo de Danny, fala sobre sua noite, mas quando pergunta para Danny o que aconteceu ele discretamente diz que sua noite foi "divertida". Naquela noite Danny e Debbie se encontram em um bar e, apesar dela dizer que nada acontecerá, vão para a cama novamente. O clima entre os dois não podia ser melhor e o que começou como uma transa "por uma noite apenas" se torna uma relação bem estável, um namoro tão intenso que irrita Bernie e Joan. Então acontece o impensável: os dois vão viver juntos e descobrem que fazer amor é fácil, mas dizer "eu te amo" é mais difícil e viver amando é ainda mais.
Título polêmico
Primeira vez
Quase lá
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